Djokovic diventa il numero 1 più anziano nella classifica ATP: a partire da domenica
Periodo 3: 122 settimane (7 luglio 2014 – 6 novembre 2016)
Il 7 luglio 2014, Djokovic riconquista la posizione al vertice del ranking ATP dopo la sua vittoria a Wimbledon, battendo in finale Roger Federer. Resterà al numero 1 per 122 settimane, fino al 6 novembre 2016, stabilendo così il suo periodo più lungo di permanenza continua al vertice della classifica. Durante questo lasso di tempo, Djokovic gioca 26 finali e conquista 21 titoli, tra cui cinque Slam, undici Master 1000 e due edizioni delle Nitto ATP Finals. Diventa il primo giocatore, dopo Rod Laver nel 1969, a conquistare quattro major consecutive, sebbene non tutte nello stesso anno.
Nel 2015, Djokovic diventa il quinto giocatore a mantenere la posizione al vertice della classifica per tutte le settimane di una stagione, seguendo le gesta di Jimmy Connors, Ivan Lendl, Pete Sampras, Lleyton Hewitt e Roger Federer. In questa stagione trionfa in tre Slam, raggiungendo la finale a Parigi, gioca 15 finali consecutive e chiude con un record di 15-4 contro Federer, Nadal e Murray. A fine anno, vince le Nitto ATP Finals per la quarta volta consecutiva e supera i 20 milioni di montepremi stagionale, raggiungendo un record assoluto di 16.585 punti nel ranking di fine stagione, il più alto nella storia dell’ATP.
Nel 2016, Djokovic completa il Career Grand Slam vincendo al Roland Garros, supera le 200 settimane totali al numero 1, supera i 100 milioni di montepremi in carriera e raggiunge le 50 vittorie in tutti gli Slam. Il suo periodo di 122 settimane consecutive al numero 1 si interrompe con la sconfitta contro Marin Cilic nei quarti del Masters 1000 di Parigi-Bercy, registrando solo la sua 17ª sconfitta su 184 partite giocate come numero 1 del mondo dal 7 luglio 2014.